Basado en el impacto y el éxito de sus listas, Billboard ha compilado una lista de los mejores artistas de cada año desde 1981 hasta la actualidad.
Madonna, Beyoncé, Lady Gaga, Rihanna y Justin Timberlake son algunos de los nombres que aparecen, Britney Spears también tuvo derecho a un destacado en 1999.
Debido al éxito rotundo del álbum "... Baby One More Time" y los respectivos sencillos, Britney dominó la cultura pop de 1999 y no pudo pasarse por alto.
Billboard considera que la cantante influyó en la industria y en otros artistas que llegaron más tarde.
El sitio todavía menciona a Britney en 2000, pero sin considerarla artista del año.