El lunes, algunos fragmentos en audio de una entrevista de Howard Stern con Donald Trump salieron a la luz en el programa de Stern.

La entrevista fue realizada antes de que las aspiraciones políticas de Trump se volvieran serias.

En la entrevista del año 2007, Trump compartió una extraña historia cuando vio a Britney Spears en concierto unos años antes en el 2000 con el Oops!... I Did It Again Tour. 

En aquel entonces, Trump aprobó la imagen de la estrella pop al decir "eso era cuando decía que era virgen ... y ella era tan linda", tanto que dejó a un lado su miedo a los gérmenes. 

Trump recordó ver su espectáculo desde la cuarta fila en su casino Taj Mahal. "Ella estaba sudando y se veía hermosa y ella arrojó un sombrero, normalmente si un intérprete tira un sombrero y está sudado y húmedo y todo, no me interesaría, pero esta vez lo agarre", dice. "Ella era tan linda, sana y agradable, yo ni siquiera tenía miedo de esos gérmenes. Hoy, si ella lo arrojara, diría 'quítenmelo de encima."  

En esa misma entrevista, Stern le dijo el tamaño de sus pechos, informando que el sostén de Britney es 34C, Trump dijo: "No está mal." Cuando Stern estuvo de acuerdo, Trump respondió: "Sabes, podría ser mejor".